Bifenilos Policlorados

Características de los bifenilos policlorados

Los bifenilos policlorados (PCB) son una clase de compuestos orgánicos (compuestos organoclorados en concreto) con 2 a 10 átomos de cloro unidos a bifenilo, que es una molécula compuesta por dos anillos de benceno. La fórmula química de los PCB es C12H10-xClx. Los PCB se utilizaron ampliamente como fluidos dieléctricos y refrigerantes, por ejemplo en transformadores, condensadores y motores eléctricos. Debido a la toxicidad de los PCB y la clasificación como contaminantes orgánicos persistentes, su producción fue prohibida por el Congreso de los Estados Unidos en 1979 y el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes en el año 2001. La preocupación por la toxicidad de los PCB es en gran parte debido a los compuestos dentro de este grupo que comparten una semejanza estructural y modo de acción tóxica con la dioxina. Los efectos tóxicos tales como los trastornos endocrinos y neurotoxicidad también están asociados con otros compuestos dentro del grupo.

Propiedades físicas y químicas de los bifenilos policlorados

Los congéneres de los PCB no tienen olor, ni sabor, son de color claro a amarillo pálido, y son líquidos viscosos. Están formados por cloración del bifenilo electrofílica con gas de cloro. Teóricamente, 209 congéneres de PCB son posibles, aunque sólo 130 se encuentran en mezclas comerciales. Los PCB tienen baja solubilidad en el agua: 0.0027-0.42 ng / L, pero tienen una solubilidad alta en la mayoría de los disolventes orgánicos, aceites y grasas. Tienen constantes dieléctricas, conductividad térmica muy alta, puntos de inflamación altos (de 170 a 380 ° C) y son químicamente inertes ya que son extremadamente resistentes a la oxidación, reducción, adición, eliminación y sustitución electrofílica. La densidad varía de 1,182 a 1,566 kg / L. En cuanto a la relación estructural con la toxicidad, los PCB se dividen en dos categorías distintas, conocidas como coplanares o no coplanares. Los miembros del grupo coplanares tienen una estructura bastante rígida, con los dos anillos de fenilo en el mismo plano. Esto le da a la molécula una estructura similar a las dibenzo-p-dioxinas y dibenzofuranos policlorados, y le permite actuar en la misma forma que estas moléculas como un agonista del receptor de aril hidrocarburos (AHR) en los organismos. Este tipo de PCB se consideran como contribuyentes a la toxicidad de la dioxina en general. Por otra parte los PCB no coplanares, con átomos de cloro en las posiciones orto, no se han encontrado para activar el Ahr, y no se consideran parte del grupo de las dioxinas.
Los PCB son compuestos muy estables y no se descomponen fácilmente. Su destrucción por los procesos químicos, térmicos, bioquímicos es extremadamente difícil, y presentan el riesgo de generar dibenzodioxinas extremadamente tóxicas y dibenzofuranos por oxidación parcial.

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